Boleros en La Habana es la segunda novela del escritor chileno Roberto Ampuero sobre el detective privado Cayetano Brulé. Publicada en 1994, fue precedida por ¿Quién mató a Cristián Kustermann? y sucedida por El alemán de Atacama (1996), Cita en el Azul Profundo (2004), Halcones de la noche (2005), El caso Neruda (2008) y Bahía de los misterios (2013).
Han transcurrido dos años desde que Cayetano Brulé estuvo en Cuba, su lugar de nacimiento,. En aquella ocasión, debió ir a la isla siguiendo la pista que lo ayudaría a descubrir al asesino de Cristián Kustermann. Brulé, quien reside en Valparaíso, recibe ahora una misteriosa carta que contiene un pasaje en avión y una carta que dice: "Embárquese en el vuelo a Cuba que indica el pasaje adjunto. Hallará cuarto reservado a su nombre en el hotel Habana Libre, Asumo todos los gastos y le garantizo honorarios generosos. Es un asunto de vida o muerte. Confío en su discreción. Plácido". Cayetano, dudoso pero con ansias de ir a su país natal, se sube en el avión y parte a la isla gobernada por Fidel. Se hospeda en el hotel antes mencionado y luego de registrarse llega a su habitación donde plácido -el que le envió la carta- llega minutos después pidiéndole ayuda porque se encontró una maleta llena de dinero en su cama de un hotel de Miami y sabe que los dueños de este dinero lo están persiguiendo para recuperar el botín.
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