La CONCACAF Caribbean Club Shield 2020 iba ser la tercera edición de este campeonato regional de clubes con ligas emergentes, en el que participarían clubes campeones de las asociaciones miembro de la Unión Caribeña de Fútbol como torneo clasificatorio para acudir a la Liga Concacaf 2020.
El campeón de la Concacaf Caribbean Club Shield, siempre y cuando cumpla con los requisitos de las Licencias de Clubes Regionales de Concacaf, tendría la oportunidad de enfrentar al cuarto clasificado de la Copa Caribeña de Clubes Concacaf, en un partido de repechaje, para determinar el cuarto representante caribeño en la Liga Concacaf 2020.
Originalmente, el torneo estaba programado para jugarse en Curazao entre el 3 y el 12 de abril de 2020. El 13 de marzo de 2020, la Concacaf suspendió todas las próximas competencias programadas para los próximos 30 días debido a la Pandemia de Covid-19, y las nuevas fechas del torneo se confirmarían más adelante.
Al final el 3 de septiembre la Unión Caribeña de Fútbol y la Concacaf decidieron cancelar el torneo.
Jugaría 15 equipos, divididos en 4 grupos; 3 grupos de 4 equipos y 1 de 3 equipos, los cuales jugarían en 3 jornadas. Al término de las 3 jornadas los ganadores de cada grupo avanzarían a las semifinales y los clubes ganadores de las semifinales participarían en la final del campeonato. Sin embargo sería cancelada por la emergencia sanitaria.
En verde los elegidos y en rojo los inelegidos. En negrita el anfitrión.
El sorteo se llevó a cabo el 13 de febrero en Miami, Estados Unidos.
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