La calle de Toledo es una vía urbana de la ciudad española de Madrid, antiguo acceso de diversas mercancías y víveres procedentes de la provincia a la villa. La calle comienza en la plaza Mayor (en el arco de Cofreros), llega hasta la puerta de Toledo (1817-1827) y continúa hasta la glorieta de Pirámides donde finaliza, enlazando con el puente de Toledo en el viejo camino que llevaba a la ciudad toledana.
Siguiendo parcialmente el artículo de costumbres ("La calle de Toledo") que en 1832 le dedicó al cronista Ramón de Mesonero Romanos, se documenta que en su origen fue uno de los caminos por los que se abastecía a la Villa de Madrid, conectando la plaza Mayor con el viejo "puente de Toletum" sobre el río Manzanares. Los campesinos de la provincia accedían por la calle llevando sus mercancías a los mercados del interior como lo eran el mercado de la cebada y el de San Miguel. Sus casas fueron lugar de aposento, así como las vecinas de la Cava Baja donde se encontraban la mayoría de los mesones, hoteles y posadas de la ciudad.
En 1815 aparece recogida en Paseo por Madrid: Ó, Guia del forastero en la corte con la siguiente descripción:
Corre desde sus inicios paralela al rastro madrileño. Tuvo entre sus edificios el palacio de los condes de Humanes, el conde de Lerena. En 1630 vivía en la calle Alonso Jerónimo de Salas Barbadillo (a la altura de la calle de la Colegiata). El Portal de Cofreros, la Colegiata de san Isidro (construida en 1651) y los Reales Estudios de San Isidro, que ocupan las antiguas dependencias del Colegio Imperial, son los únicos edificios de interés histórico-artístico de la época de los Austrias que se han conservado, además de "La Fuentecilla", levantada en homenaje a Fernando VII de España en la embocadura de la calle de Arganzuela en 1814 (según la mayoría de los cronistas una de las composiciones arquitectónicas más feas de Madrid).
El tramo más ancho de la calle, entre la puerta de Toledo y la glorieta de Pirámides, se llamó paseo de los Ocho Hilos, por las ocho hileras de árboles que tenía en su origen, luego desaparecidas, permaneciendo solo la hilera de cedros del Himalaya en el centro.
El miércoles 20 de enero de 2021, en torno a las 15:00 horas, se registró una fuerte explosión en el interior del edificio ubicado en el número 98 de la calle, sede de una residencia de sacerdotes y locales de Cáritas. Hubo cuatro fallecidos y una docena de heridos. La deflagración fue causada por un escape de gas en el exterior del edificio. Las tres plantas superiores del edificio quedaron gravemente dañadas y hubo cuantiosos daños materiales en los edificios colindantes - una residencia de ancianos, el colegio La Salle La Paloma y la iglesia de La Paloma - y en 16 vehículos estacionados en las aceras.
El novelista Benito Pérez Galdós, en el primer libro de Fortunata y Jacinta, hace una descripción del ambiente prenavideño en la calle de Toledo un imaginario 20 de diciembre de 1873:
El relato galdosiano puede complementarse con la descripción que el memorialista Corpus Barga dejó escrita en su colección de «paseos por Madrid» entre 1915 y 1930, donde la presenta como la «calle más bella de Madrid» que «parte de la plazuela de puerta Cerrada, de la esquina en donde está la Bodega del Segoviano...» y —tras un recorrido entre lo esquemáticamente urbano y lo lúdicamente castizo— la despide en la cota de la cuesta de los Ciegos, desde donde, «en la perspectiva de la calla, a lo lejos, se columbra, subido a un cerro, el poniente, el cielo puro, la tierra parda y un campanario».
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