Los compuestos de organocinc son compuestos químicos que contienen enlaces químicos entre átomos de carbono y de cinc. La química de organocinc es la rama de la química orgánica que estudia los compuestos de organocinc describiendo sus propiedades físicas, métodos de síntesis y reacciones químicas
El compuesto de organocinc preparado por primera vez, dietilcinc, (por Edward Frankland en 1849), fue también el primer compuesto descubierto con un enlace sigma metal-carbono. Muchos compuestos de organocinc son pirofóricos y por lo tanto difíciles de manejar.
Los compuestos de organocinc en general son sensibles a la oxidación, se disuelven en una amplia variedad de disolventes aunque los disolventes ácidos causan su descomposición. Muchas de las reacciones son preparadas in situ, sin aislar los compuestos ni reacciones adicionales. Todas las reacciones requieren una capa de gas protector (nitrógeno o argón).
El estado de oxidación más común del átomo de cinc es 2. Las tres clases principales de compuestos de organocinc son:
El enlace carbono-cinc está polarizado hacia el carbono debido a las diferencias en la electronegatividad (carbono: 2,55 y cinc: 1,65). Los compuestos de diorganocinc son siempre monoméricos, los haluros de organocinc forman agregados mediante puentes de halógeno muy similares a los reactivos de Grignard, y también como ellos muestran un equilibrio de Schlenk.
Existen varios métodos generales para la obtención de compuestos de organocinc.
En muchas de sus reacciones, los compuestos de organocinc aparecen como intermediarios.
En 1858 un ayudante de Frankland, James Alfred Wanklyn, descubrió el primer complejo ato de organocinc (organocincato) y se refería a la reacción de sodio elemental con dietilcinc:
En 2007 se informó de que al ajustar las condiciones de la reacción, el cincato seguía reaccionando para dar hidruroetilcincato (II) de sodio (con átomos de hidrógeno como ligandos puente) como resultado de la eliminación de hidruro en posición beta de uno de los grupos etilo:
También se conocen compuestos de organocinc con valencia baja (I, en vez del habitual número de oxidación, II) que poseen un enlace Zn-Zn. El primero de estos compuestos, Decametildicincoceno fue sintetizado en 2004.
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