El condado de Trastámara es un título nobiliario español concedido el día 4 de febrero de 1445 en San Martín de Valdeiglesias por el rey, Juan II de Castilla, y como título hereditario, a Pedro Álvarez Osorio. El actual titular es Jaime Castellano de la Chica.
El título de conde de Trastámara aparece en el siglo XI, como un dominio feudal en el norte de Galicia (Tras-Tamara = más allá del Tambre, o al norte del Tambre), vasallo del rey de León (o del rey de Galicia, según las épocas) y asociado originalmente al linaje de los Traba. Se trataba de uno de los feudos más importantes del reino, y de los que proporcionaban mayores rentas. En un momento dado, se extingue la Casa de Traba y el título revierte en el rey de León (luego, en el soberano de la Corona de Castilla). Durante un tiempo, los reyes usaron este título (y las grandes rentas asociadas) para premiar la fidelidad de algunos nobles, a los que nombraban como conde de Trastámara a título vitalicio, pero sin que fuese hereditario, de tal forma que el título revertía en la corona tras el fallecimiento de cada conde en turno. Es, por ejemplo, el caso de Álvar Núñez Osorio, mayordomo mayor de Alfonso XI.
Hacia 1340 el rey de Castilla Alfonso XI otorgaría finalmente el título de conde de Trastámara a su hijo bastardo Enrique. Este Enrique Trastámara sería el fundador de la llamada Casa de Trastámara, con lo cual se creó un linaje, al ser heredable el título, cuyos miembros, finalmente, llegarían a ser reyes de Castilla, Aragón, Navarra, Sicilia y Nápoles. Durante la primera guerra civil castellana, el rey Pedro nombró conde de Trastámara a Fernán Ruiz de Castro (su apoyo más importante en Galicia), desposeyendo temporalmente a su hermanastro Enrique de este título.
Tras la batalla de Montiel, el ya rey Enrique nombra conde de Trastámara a su sobrino Pedro Enríquez de Castilla. El título permanece en el Linaje Enríquez hasta que este se extingue, en 1430. Debe tenerse en cuenta que, precisamente debido al ascenso de la Casa de Trastámara a la corona de Castilla, se produjeron importantes cambios en la organización feudal de Galicia que redujeron notablemente las rentas del condado de Trastámara. Por fin, el 4 de febrero de 1445, por privilegio otorgado en San Martín de Valdeiglesias, el rey Juan II de Castilla nombra conde de Trastámara a título hereditario a Pedro Álvarez Osorio.
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