La Copa Chile 2008-09 fue la 29º versión del clásico torneo entre clubes de Chile (el cual no se realizaba desde el año 2000) y en el cual participaron clubes de la Primera División, Segunda División y Tercera División más 2 selecciones comunales y un campeón regional amateur; y es dirigido por la ANFP. Es el primero de este tipo que cuenta con el "Sistema Europeo de Eliminación" y el primero que incluyó a equipos de Tercera División.
Este torneo comenzó el 6 de julio de 2008 y terminó el 17 de febrero de 2009 con la final disputada en el Estadio Francisco Sánchez Rumoroso.
El campeón Universidad de Concepción obtuvo medio cupo para la Copa Sudamericana 2009, que debió definirse en el partido por la Copa Sudamericana 2009 ante el 2º lugar de la tabla general de la Fase Clasificatoria del Torneo Apertura 2009, Universidad de Chile.
En total 55 equipos participaron: Los 19 equipos de Primera A (Primera División); los 12 equipos de Primera B (Segunda División); 21 equipos de Tercera División y 3 Equipos Regionales Australes. Este orden es según el campeonato 2008, y no cuenta los ascensos y descensos ocurridos a fines de temporada. Se excluyó a Deportes Concepción, ya que fue suspendido de toda competencia por problemas económicos.
De Primera División participaron los 19 equipos de la Temporada 2008.
De Primera B participaron los 12 equipos de la Temporada 2008.
De Tercera División van en total 21 equipos: 12 de los 14 equipos del "Grupo A" (se eximen General Velásquez y Provincial Temuco), 2 del "Grupo B" (Barnechea y Ferroviarios), 3 del "Grupo C" (Cabildo AGC, Unión Quilpué y Provincial Talagante) y 4 del "Grupo D" (Municipal Mejillones, Revisora Ormazábal, Deportes Tocopilla y Unión Bellavista). Inicialmente solo iban a ser los 14 equipos del "Grupo A".
Son 2 selecciones comunales (Puerto Aysén y Punta Arenas) y un campeón regional amateur (San Juan de Lago Pollux). Inicialmente, y por un error en la información oficial, se incluía a un equipo llamado "Ferroviarios de Illapel", pero después se comprobó que era Ferroviarios de Chile el equipo que jugaría de local en dicha ciudad por esta edición de la Copa.
El torneo comenzó el 6 de julio y terminará en febrero de 2009. El campeón se embolsará 70 millones de pesos y podrá optar a medio cupo para la Copa Sudamericana disputando un partido de ida y vuelta con un equipo no confirmado el año 2009; el ganador de esta fase pasará a ser "Chile 2" en la próxima Copa Sudamericana 2009.
El torneo comienza así:
Será disputada por 21 equipos de Tercera División (tercera categoría) y 3 selecciones comunales invitadas, siendo sorteadas 12 parejas que disputarán encuentros de ida y vuelta tal cual como es en los Play Off en el torneo de Primera División. El criterio para formar estas parejas será por orden geográfico y asunto económico. En esta serie se define a los 12 equipos que pasarán a la primera ronda, quienes se enfrentarán a los 12 equipos de Primera B.
En primera ronda, los 12 equipos de la fase preliminar se emparejarán con los 12 de "Primera B", según criterio geográfico-económico. Luego, los ganadores, más el mejor perdedor, se enfrentarán con los equipos de "Primera A", formando así 16 parejas, que seguirán eliminándose hasta llegar a la definición. El día lunes 28 de julio a las 11.00, se sortearon las parejas para la primera fase.
En la segunda ronda, los 12 ganadores de la primera ronda, más el mejor perdedor, se enfrentarán a los 19 equipos de la ANFP, formando 16 parejas. Se eliminan directamente, en un solo partido. Si empatan, definen por penales. El sorteo de las parejas de primera división y los ganadores más el mejor perdedor de la primera fase fue sorteado el día viernes 19 de septiembre, a las 12:00, en la ANFP. Hay que aclarar que el sorteo de Mejor Perdedor se disputó entre Municipal Iquique y Unión San Felipe, luego que ambos equipos fueran eliminados por penales después de empatar a 1 gol en calidad de visitante, según consta en las bases del torneo. El sorteo favoreció finalmente a Unión San Felipe.
En la tercera ronda, los 16 ganadores de la segunda ronda formarán parte de esta etapa. Por lo que al término de la tercera ronda deben haber 8 equipos, los cuales pasan al Torneo de Verano 2009. Canal 13 transmitió en directo los partidos de tercera ronda de Unión La Calera vs Colo-Colo y Santiago Morning vs Unión Española y en diferido el encuentro Santiago Wanderers vs Audax Italiano.
Los clubes clasificados son: Colo Colo, Cobreloa, Huachipato, Unión Española, U. de Concepción, Santiago Wanderers, D. Ovalle y D. Melipilla.
Se dividieron los equipos en 2 grupos zonales. El grupo A lo integran Colo Colo, D. Ovalle, Santiago Wanderers y Huachipato. El grupo B está formado por D. Melipilla, Unión Española, Cobreloa y U. de Concepción.
La final se disputó el 17 de febrero de 2009 en el Estadio Francisco Sánchez Rumoroso de Coquimbo.
El campeón disputará un partido único en cancha neutral contra aquel equipo que obtenga el 2º lugar de la tabla general de la Etapa Clasificatoria del Torneo Apertura 2009, para determinar al representante en la Copa Sudamericana 2009, denominado como “Chile Dos” . En dichos partidos, hará de local en primera instancia el equipo Campeón de la Copa Chile, terminando como local el equipo que designe la ANFP.
En la fase preliminar del torneo (donde se enfrentan los equipos amateurs): el equipo que oficie de local recibirá el 100% de la recaudación. No hay premio en dinero extra por partido o fase ganada.
A partir de la primera fase de competencia, los clubes ganadores recibirán los siguientes premios, en pesos:
Goleadores del torneo:
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