Copa Libertadores 1999
La Copa Libertadores 1999, denominada por motivos comerciales Copa Toyota Libertadores 1999, fue la cuadragésima edición del torneo de clubes más importante de América del Sur, organizado por la Confederación Sudamericana de Fútbol, en la que participaron equipos de once países: Argentina, Bolivia, Brasil, Chile, Colombia, Ecuador, México, Paraguay, Perú, Uruguay y Venezuela.
El campeón fue Palmeiras de Brasil, que logró su primer título en la competición. Gracias a él, disputó la Copa Intercontinental 1999 frente a Manchester United de Inglaterra y consiguió clasificarse a la fase de grupos de la Copa Libertadores 2000.
Los representantes de México y Venezuela jugaron una eliminatoria previa en una zona única y bajo el sistema de todos contra todos a ida y vuelta para determinar a los últimos 2 clasificados a la competición. El campeón vigente accedió de manera directa a las fases finales, mientras que los 20 equipos restantes disputaron la Fase de grupos. En ella, los clubes fueron divididos en cinco grupos de 4 equipos cada uno de acuerdo a sus países de origen, de manera que, de haber dos representantes de una misma asociación nacional, ambos debían caer indefectiblemente en la misma zona. Los tres primeros de cada uno de los cinco grupos clasificaron a los octavos de final, en donde se les unió el campeón vigente, iniciándose a partir de esta instancia el sistema de eliminación directa, que pasó posteriormente por los cuartos de final, las semifinales y la final, en la que se declaró al campeón.
(20 equipos)
(16 equipos)
Los dos clasificados de México y los dos de Venezuela se enfrentaron en la Copa Pre Libertadores, con el fin de determinar a los dos últimos cuadros clasificados a la fase de grupos del certamen. El torneo se desarrolló bajo un sistema de liguilla en donde se enfrentaron todos contra todos. Los equipos ubicados en primer y segundo lugar de la tabla final accedieron a la Copa Libertadores.
2 invitados
Campeón de la Pre Pre Libertadores 1998
2 cupos
Subcampeón de la Primera División de Venezuela 1997-98
En cursiva los equipos debutantes en el torneo.
Distribución geográfica de las sedes de los equipos participantes:
Pérez 
de la Cruz
Hurtado
Mejía
Escobar 
Netto Ramos Gancedo Berizzo Astrada
Zinho
Baiano
Roque Júnior
Rogério
Euller
Dudamel Gaviria Yepes Bedoya Zapata