Copa del Caribe de 1999
La Copa del Caribe de 1999 fue la 10º edición del torneo de selecciones nacionales más importante del Caribe organizado por la CFU, el cual tuvo a Trinidad y Tobago como la sede de la Ronda Final.
Trinidad y Tobago venció en la final a Cuba para lograr ser campeón por sétima vez en su historia.
Los partidos se jugaron en 
Bahamas.
1. 
Guayana Francesa abandonó el torneo antes de jugar el partido de vuelta.
Ambos partidos se jugaron en 
Islas Vírgenes Británicas y Anguila abandonó el torneo antes de iniciar la ronda.
Ambos equipos abandonaron el torneo.
Los partidos se jugaron en 
Bermudas.
Los partidos se jugaron en 
Guadalupe.
Todos los partidos se jugaron en Martinica.
Los partidos se jugaron en 
Haití.
Tovo como sede 
Antillas Neerlandesas.
Saint-Martin abandonó el torneo.
La ronda final se jugó en 
Trinidad y Tobago, teniendo como curiosidad que fue la primera edición donde se invitó a un equipo que no pertenece al Caribe, siendo este Brasil, aunque mandaron a su selección sub-20.
El juego fue cancelado debido a las condiciones del terreno de juego.