Copa del Caribe de 2016
La Copa del Caribe Scotiabank 2016 fue la XIX edición de la Copa del Caribe, el torneo de selecciones masculinas de fútbol de la CFU. Inició el 22 de marzo de 2016 y terminó el 8 de enero de 2017.
Los primeros cuatro clasificados jugarán la Copa de Oro de la Concacaf 2017, y la selección que ocupe el quinto puesto disputará un repechaje contra el quinto en la Copa Centroamericana 2017.
Un total de 25 de 31 equipos miembros de la CFU participaron en este torneo de clasificación.
Sint Maarten no participaba desde la Copa del Caribe de 1997.
25 naciones participaron en el sorteo, que tuvo lugar el 16 de enero de 2016, 21:00 AST (UTC-4), en el Jolly Beach Resort & Spa ubicado en Saint John, Antigua y Barbuda. A 4 equipos se les dio una exención debido a su participación en la Cuarta Ronda de la Clasificación al Mundial de 2018. El sorteo se llevó a cabo por Sonia Bien-Aime, Kirsy Rijo Charles Kullman, Chet Green y Lance Whittaker. La CFU utiliza sus propias clasificaciones para determinar a qué equipos se les daría un pase directo sobre la base de sus actuaciones anteriores de la competencia.
Cupo Reservado 1ra Fase (cabezas de serie) No participa
En cada grupo de tres equipos, cada equipo juega un partido de local contra un oponente, y un partido de visita de casa contra otro oponente. Si algún equipo se retira, los dos equipos restantes juegan entre sí, con un partido de ida y un partido de vuelta.
En caso de que el resultado final del partido sea empate, se juega tiempo extra y si el resultado todavía está empatado después de haber jugado el tiempo extra, se hace una tanda de penaltis que se llevará a cabo para determinar el ganador del partido, se introdujo esta regla para reducir la posibilidad de que el destino de un equipo de decidiera por un sorteo.
Los equipos se clasifican de acuerdo a los puntos (3 puntos por victoria en la regulación, tiempo extra o penaltis,y 0 puntos por partido perdido). Si están empatados en puntos, se aplican las siguientes órdenes:
– Clasificados para la segunda ronda. – Eliminados de la competición. – Se retiró de la competición.
Un total de 15 equipos competirán en la segunda ronda;
Notas:
– Clasificados para la tercera ronda. – Clasificados para la tercera ronda como los cuatro mejores segundos. – Eliminado de la competición.
Constituida por los campeones y subcampeones de grupo de la ronda anterior, junto al campeón de la Copa del Caribe 2014, 
Jamaica. los primeros de cada grupo se clasifican directamente para la Copa de Oro 2017 y los tres mejores segundos irán a una ronda final para determinar el ganador que jugará un repechaje con el 5° clasificado de la Copa Centroamericana.
Un total de 12 equipos competirán en la tercera ronda;
Notas:
– Clasificados para la Copa del Caribe de 2017 y la Copa Oro de la Concacaf 2017. – Clasificados para el 5° Puesto como los tres mejores segundos. – Eliminado de la competición.
Los primeros 3 mejores equipos de los 4 grupos se clasificarán para definir el 5° Puesto.
Hay confusión en cuanto a si los goles y los goles anotados en el tiempo extra cuentan cuando se comparan los equipos entre los diferentes grupos según lo establecido por los reglamentos de CFU. Según CONCACAF, 
Trinidad y Tobago, 
Surinam y 
Haití avanzaron a la quinta postemporada.
Un total de 3 equipos participarán en los play-offs para el 5° puesto;
Notas
– Clasificado para los Play-Offs. – Eliminados de la competición.
La selección de Haití se enfrentará al quinto lugar de la Copa Centroamericana 2017, la selección de Nicaragua, para definir el último clasificado a la Copa de Oro 2017.