La Copa del Rey de Fútbol 1999-2000 fue la edición número 96 de dicha competición española. Se disputó con la participación de equipos de las divisiones Primera, Segunda, Segunda B y Tercera, excepto los equipos filiales de otros clubes aunque jueguen en dichas categorías.
El campeón fue el RCD Espanyol, por 3.ª vez en su historia al vencer en la final disputada en Mestalla al Atlético de Madrid por 2 goles a 1.
Se disputó a partido único en el terreno del equipo que figura en primer lugar. Tuvo lugar el 1 de septiembre.
Los partidos de ida tuvieron lugar el 9 y 10 de noviembre, y los de vuelta, el 30 de noviembre y 1 de diciembre.
La segunda ronda tuvo lugar el 14 y 15 de diciembre, los partidos de ida, y el 11 y 12 de enero de 2000, los de vuelta.
La ronda de cuartos de final tuvo lugar el 19 y 20 de enero, los partidos de ida, y el 1, 2 y 3 de febrero de 2000, los de vuelta.
La ronda de cuartos de final tuvo lugar el 9 y 10 de febrero, los partidos de ida, y el 16 y 17 de febrero de 2000, los de vuelta.
La ronda de semifinales tuvo lugar el 12 de abril, los partidos de ida, y el 24 y 26 de abril de 2000, los de vuelta.
En el partido de vuelta de semifinales en el Camp Nou el FC Barcelona se retira porque no tiene jugadores suficientes. La Federación Española dispuso la fecha de este partido en una jornada FIFA de amistosos de selecciones, lo cual dejaba al Barça con solo 8 jugadores del primer equipo. La reglamentación de la competición solo permitía el uso de 3 jugadores de la cantera, con lo que solo sumaban 11 jugadores para ese partido, siendo dos de ellos porteros. Dado que era inviable disputar el partido en igualdad de condiciones Pep Guardiola informa al árbitro y al capitán del Atlético de Madrid en el centro del campo ante un Camp Nou prácticamente vacío que se retiran.
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