Cortes de Valladolid de 1299. Cortes del reino de Castilla celebradas en la ciudad de Valladolid entre los meses de enero y febrero de 1299, durante la minoría de edad de Fernando IV de Castilla.
Fueron convocadas por la reina María de Molina, madre de Fernando IV de Castilla, y por el infante Enrique de Castilla el Senador, tutor del rey Fernando IV durante su minoría de edad.
Las Cortes de Valladolid de 1299 fueron una asamblea plena a la que se convocó a los ricoshombres, maestres de las Órdenes militares y hombres buenos de las villas de Castilla, León y Extremadura. Los representantes del estamento eclesiástico no acudieron, al igual que ocurrió en las Cortes de Valladolid de 1298. El objetivo principal de la reina María de Molina y del infante Enrique de Castilla al convocar las Cortes era conseguir recursos para pagar las soldadas a los ricoshombres y caballeros.
Los representantes de los concejos concedieron tres servicios al rey, que fueron destinados a pagar las soldadas de los nobles, aunque una buena parte de los fondos fueron a parar a manos del infante Enrique de Castilla, quien, una vez finalizadas las reuniones de Cortes se dirigió a Andalucía para ocupar el cargo de adelantado mayor de la frontera de Andalucía, que fue desempeñado hasta 1298 por Pedro Ponce de León. El infante Enrique pretendía de nuevo obtener el apoyo de los concejos de las ciudades andaluzas para vender la ciudad de Tarifa al rey Muhammad II de Granada, aunque encontró la oposición rotunda de Guzmán el Bueno, al que apoyaba el rey Jaime II de Aragón.
Surgieron dos ordenamientos de las Cortes de Valladolid de 1299, siendo uno de ellos de carácter general y el otro destinado a responder a las peticiones de los hombres buenos del reino de León. Al igual que en las Cortes de Valladolid de 1298, en el ordenamiento de éstas se indica que las disposiciones de Fernando IV en las Cortes fueron realizadas «con consejo de la Reina Doña María nuestra madre e con otorgamiento del Infante (Enrique), nuestro tío e tutor».
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