Diego Gómez de Toledo (m. c.1374), noble castellano del siglo XIV, I señor de Casarrubios del Monte, I señor de Arroyomolinos y de Valdepusa, es conocido por su importante descendencia.
Hijo de Gómez Pérez de Toledo y de Teresa Alfonso de Toledo, y un descendiente de las familias nobles mozárabes de la ciudad de Toledo, fue notario mayor y alcalde mayor del reino de Toledo. En 1352, el rey Pedro I de Castilla, de quien era «guarda de su cuerpo», notificó a los alcaldes y al alguacil de Casarrubios del Monte que había concedido a Diego Gómez de Toledo la villa de Aguilar y de Monturque que había estado en poder de Alfonso Fernández Coronel, a quien el rey confiscó acusándole de traición. En ese mismo año le donó el lugar de Casarrubios del Monte que también había pertenecido a Alfonso Fernández Coronel. El rey también le concedió el lugar de Arroyomolinos y la jurisdicción de Valdepusa.
En 1366, cambió de bando y dejó de apoyar al rey Pedro, probablemente debido a los agravios sufridos por su familia, y permitió la entrada en Toledo de Enrique de Trastámara quien después le confirmó todos sus bienes y le concedió lo que había pertenecido a su tío Gutierre Fernández de Toledo. En 1374, el rey Enrique II confirmó a su viuda y a sus hijos todas las mercedes reales que había recibido.
Contrajo matrimonio con Inés de Ayala (m. 3 de junio de 1403), hija de Fernán Pérez de Ayala y de Elvira Álvarez de Ceballos, señora de Escalante, y hermana de Pedro López de Ayala. Diego e Inés fueron padres de:
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