Diisocianato de tolueno
Diisocianato de 4-metil-m-benceno,
Diisocianatotolueno,
TDI,
El diisocianato de tolueno es un compuesto orgánico de tipo diisocianato (por tener dos grupos isocianato,-N=C=O) aromático (por tener un anillo aromático). Su nombre es usualmente abreviado como "TDI" (de Toluen diisocianato). Tiene varios isómeros estructurales pero los más importantes comercialmente son el 2,4-TDI (n°CAS: 584-84-9) y el 2,6-TDI (n°CAS: 91-08-7). A la mezcla de isómeros le corresponde el n°CAS: 26471-62-5. El 2,4-TDI tiene importancia comercial en estado puro mientras que el 2,6-TDI se vende mezclado con el 2,4-TDI en distintas relaciones.
El TDI es el segundo diisocianato más importante del mercado solo después del diisocianato de difenilmetano (MDI).
El TDI se sintetiza en tres etapas a partir del tolueno:
El TDI crudo obtenido es sometido a procesos de separación o diferenciación para obtener mezclas 2,4-TDI/2,6-TDI de ratios 80:20, mezcla conocida como TDI(80/20), hasta mezclas con ratios 65:35, conocidas como TDI(65/35).
Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación ,,en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.Uno de los métodos alterntivas a la fosgenación es el implementado por Mitsui Toatsu Chemicals y Atlantic Richfield basado en la descomposición térmica de los diuretanos formados tras el tratamiento del dinitrotolueno con alcoholes según:
(RCOONH)C6H3CH3 → (OCN)2C6H3CH3 + 2(ROH)
El TDI desarrolla una química similar al del resto de isocianatos. Sin embargo al tener una naturaleza aromática la reactividad es mayor que en el caso de los diisocianatos alifáticos dando lugar a reacciones altamente exotérmicas, pudiendo reaccionar muy violentamente cuando se hace reaccionar con diaminas. La velocidad de polimerización con dibases es mayor que la presentada por los diisocianatos alifáticos.
En el isómero 2,4-TDI, al ser asimétrico, las reactividades de los grupos funcionales son distintas, siendo más reactivo el de la posición 4. En el caso del isómero 2,6-TDI que es simétrico esta diferencia no existe pero si sucede que una vez reaccionado por un lado la ractividad del otro isocianato puede verse alterada.
El mayor uso es en la síntesis de poliuretano. La mayor parte del TDI producido (80-85%) se emplea en la producción de espumas flexibles de poliuretano. También en menor medida para espumas rígidas, como es el caso del núcleo de algunas tablas de surf. Alrededor de un 3% en la síntesis de poliuretanos elástoméricos, un 5% en adhesivos y sellantes, y un 9% en recubrimientos.
El TDI es clasificado por la Comunidad Europea como "Muy Tóxico". Es imprescindible la lectura de las hojas de seguridad antes de su manipulación así como una indumentaria de protección personal adecuada para evitar el mínimo contacto, inhalación o ingesta.
Diisocianato de Tolueno (TDI). Ficha de seguridad Internacional. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Gobierno de España.