Fosforina

La fosforina (nombre IUPAC : fosfinina) es un elemento pesado análogo de la piridina, que contiene un átomo de fósforo en lugar del fragmento aza-. Es conocido también como fosfobenceno y pertenece a la clase fosfoalqueno. La Fosforina es un compuesto aromático planar que cuenta con un 88% de la aromaticidad de la que posee el benceno.

La Fosforina es, por lo general, estable en contacto con el aire y la humedad y puede ser manejado sin equipamiento atmósfera especial, pues él es inerte , por lo que es diferente de silabenceno, que es por lo general no sólo sensible en contacto con el aire y la humedad, sino también térmicamente inestable sin extensa protección estérica. La estabilidad de la fosforina proviene de las cercanas electronegatividades del fósforo (2,1) y del carbono (2,5). Las propiedades físicas y químicas de los metales acomplejados que llevan fosforina como ligando, son de amplio objeto de estudio.

La primera fosforina es 2,4,6-trifenilfosforina, que se sintetizó por Gottfried Märkl en 1966 a partir del correspondiente sal de pirilio y fuentes de fósforo, tales como fosfina.

Aunque la fosforina es un análogo elemento más pesado de piridina, la estructura electrónica es muy diferente de la esta. El par solitario de piridina es su orbital HOMO, por lo que la piridina tiene buena capacidad de donar electrones. El orbital HOMO y LUMO de fosforina, por el contrario, no tiene buena capacidad de donar electrones.

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