La segunda temporada de la serie de televisión Gossip Girl comenzó a transmitirse en Estados Unidos el 1 de septiembre de 2008 y concluyó el 18 de mayo de 2009, y consistió de 25 episodios. Esta temporada relata el último año en el colegio de los chicos del Upper East Side y con ello los amores y desamores entre ellos, todo esto narrado por los ojos de «Gossip Girl».
Los primeros trece episodios fueron transmitidos sin interrupciones los días lunes a las 8:00 p. m.. Luego, tras la pausa de Navidad y año nuevo, la serie volvería el 5 de enero de 2009 y finalizaría el 2 de febrero de 2009, comenzando una nueva pausa hasta el mes de marzo, exactamente hasta el día 16 de marzo. Sin emgargo, luego de 3 episodios, hubo una nueva pausa hasta el día 20 de abril. Desde ese día se transmitieron los episodios que faltaban hasta el término de la temporada, el 18 de mayo de 2009.
El DVD con la temporada completa llamado Gossip Girl: The Complete Second Season, fue lanzado el día 19 de agosto de 2009 en Estados Unidos.
Cuando las vacaciones de verano están llegando a su fin, Blair, quien estuvo en Europa, llega a Los Hamptons con un nuevo novio llamado James (estrella invitada Patrick Heusinger), para sorpresa de Chuck Bass, quien, tras no presentarse al viaje que él y Blair iban a realizar, la espera con un ramo de rosas a su llegada, para encontrarse con una Blair "enamorada" y feliz.
Aunque Blair inicialmente se encuentra desinteresada en James, y sólo lo uso para causar celos en Chuck, este le revela que en realidad es Marcus Beaton, un Lord , inglés y le pide que se vaya con él. Blair al enterarse de esto decide darle una oportunidad después de hablar con Chuck , quien le pide que no se vaya , ella le dice que no se irá y se quedará con él si este es capaz de decir esas 2 palabras y 5 letras (3 words ,8 letters, en la versión original) que lo cambian todo, pero el no lo hace así que ellas decide ir con Marcus, ya que además muestra un interés en su título. En un intento de salvar su conexión especial con Blair, Chuck intenta terminar la relación de ella y Marcus, trayendo a su madrastra, la condesa, pero no tiene éxito, ya que está descubre que mantiene relaciones sexuales con Nate , lo cual usa para chantajearla. A lo largo del verano, Serena y Nate fingen tener una relación para que éste se encuentre con Catherine Mason (estrella invitada Madchen Amick), una mujer casada y madrastra de Marcus. Más tarde, Nate intenta volver con Vanessa, pero Catherine los separa, pero días después Vanessa descubre que Catherine y su hijastro Marcus mantienen una relación en secreto. Blair los chantajea y éstos se marchan del país.
Mientras tanto, Jenny se encuentra trabajando en la empresa de Eleanor Waldorf, como diseñadora. Cuando una modelo joven, Agnes (estrella invitada Willa Holland), la convence de que Eleanor ha estado robando los vestidos de Jenny, esta decide renunciar. Junto con Agnes intentan crear una nueva línea de moda con el nombre de Jenny. Mientras, esta y Nate comienzan una corta relación, lo que causa que Vanessa se ponga celosa y termine su amistad con Jenny.
Serena se reencuentra con un viejo amigo suyo, Aaron Rose (estrella invitada John Patrick Amedori), con quien comienza una relación. Su padre, Cyrus (estrella invitada Wallace Shawn), conoce a Eleanor y juntos comienzan a salir. Frustrada por Bart, Lily y Rufus deciden declararse sus sentimientos, pero son descubiertos por Chuck quien llama a su padre, para que venga al baile a ver como su mujer le es infiel con su exnovio, pero en el camino tiene un accidente y muere. Mientras que Cyrus y Eleanor se casan; Aaron y Serena terminan su relación.
La madre de Lily, revela que ella tuvo un hijo con Rufus, el cual dio en adopción. Rufus, al saberlo, le exige a Lily que vayan en busca de su hijo. Serena y Dan reanudan su relación, pero cuando esta verdad sale a la luz, la relación se ve con problemas de nuevo, ya que toda la escuela, gracias a Gossip Girl, se entera que comparten un medio hermano.
El tío de Chuck, Jack Bass (estrella invitada Desmond Harrington), vuelve a la ciudad para ser el tutor de Chuck, tras la muerte de su hermano. Chuck hereda una gran fortuna de su padre y el 51% de las Industrias Bass. Cuando Chuck es descubierto con unas prostitutas en su oficina, es sustituido por Jack, quien pasa a ser el dueño de la empresa. Lily se siente mal por esto, y ayuda a Chuck contratando un abogado y convence a Chuck de firmar los documentos para que ella sea su tutora legal. Jack descubre esto y trata de violar a Lily pero Chuck llega al rescate y logran llevarse a Jack.
Dan y Serena son aceptados en Yale, pero Blair se encuentra en lista de espera. Serena se entera de que si ella rechaza su lugar en Yale, Blair será aceptada. Blair desconoce que Serena ha sido aceptada y arma un plan contra la joven nueva profesora, Rachel Carr (estrella invitada Laura Breckenridge), la cual le había dado su primera B. Serena al enterarse de esto, le revela a Blair que las dos serán aceptadas en Yale. Más tarde, Blair le tiende una broma pesada a Rachel y esta le informa a la directora de esto. La directora informa a Blair que su aceptación en Yale ha sido caducada. Blair le declara la guerra a Rachel, informando a Gossip Girl que ella y Dan tienen un romance clandestino. La directora se entera de esto cuando Nelly Yuki lo confiesa y Blair es expulsada. Serena ve a Dan y Rachel románticamente en un bar por lo que les toma una foto la cual es mostrada en la reunión de padres, Blair es readmitida y Rachel es despedida. Dan se defiende de lo ocurrido y Serena termina con él. Más tarde, Dan visita la casa de Rachel y terminan teniendo relaciones sexuales.
Luego de que Dan descubriera que Rachel es la responsable de que a Blair se le negara la entrada a Yale, éste termina la relación con ella. Blair, devastada por no haber sido aceptada en Yale, intenta cambiar su estilo de vida, lo que preocupa a Serena y Chuck, quienes intentan ayudarla para poder traer de vuelta a la antigua Blair. Por otro lado, Los Van Der Bilt acogen a Nate nuevamente, quien es influenciado por Vanessa para que los perdone. Más tarde, Vanessa se entera de que Nate aceptó hacer una pasantía en la oficina del Alcalde durante el verano en vez de viajar con ella a Europa, por lo que la relación se termina. En ese momento, Blair siente que Nate la protege mucho más que cualquier persona y reanudan su relación que habían dejado atrás el año anterior.
En forma de venganza, Vanessa y Chuck se presentan ante Nate y Blair como una falsa pareja, para luego terminar teniendo sexo por despecho. Por otra parte, la relación de Lily y Rufus no es muy bien aceptada por sus hijos. Serena se reencuentra con Poppy (estrella invitada Tamara Feldman) y juntas parten a España, junto con el novio de Poppy, Gabriel (estrella invitada Armie Hammer). Cuando regresan Gabriel y Serena comienzan una relación, pero todo es un plan de Poppy y Gabriel para poder estafar a su familia. Chuck y Blair no confían en Gabriel y viajan juntos en busca de Georgina (estrella recurrente Michelle Trachtenberg) para que los ayude a desenmascarar a Gabriel, pero se encuentran con una Georgina muy cambiada y que ahora es devota de Jesús, sin embargo logran convencerla para que vuelva a la ciudad. Lily y Rufus invierten dinero para la "empresa" de Gabriel. Cuando Chuck y Georgina regresan a Manhattan, Serena les cuenta que Gabriel se fue. Serena logra contactar a Gabriel y éste le cuenta que en realidad la estafadora es Poppy, por lo que todos se ven en la obligación de confiar en Georgina para que así la policía atrape a Poppy. Dan, por otra parte, les cuenta a Lily y Rufus que Gabriel los estafó y que perdieron el dinero que era destinado para entrar a Yale.
Georgina se junta con Poppy y le entrega el dinero para que así la logren atrapar. Pero Lily, quien se encontraba en desacuerdo con el plan de los jóvenes, manda a la policía a que arresten a Serena. Blair le confirma a Georgina que siempre será mala y que nunca cambiará. Más tarde, Georgina llama a Blair y le dice que tenía razón en su afirmación y parte en busca de Poppy para poder quitarle todo el dinero que robó.
Más tarde, Serena sale de la cárcel con la ayuda de Dan y juntos parten al baile de graduación de la escuela. Allí Blair y Nate son coronados reyes del baile, esa misma noche Blair decide terminar su relación con Nate, al sentir que ellos no podían pasar de ser novios de escuela.
En el día de la graduación, Gossip Girl les envía mensajes de textos a todos nuestros jóvenes en donde los trata muy mal, por lo que Serena idea un plan de venganza para poder desenmascarar a Gossip Girl. El plan no resulta y Gossip Girl les comunica que seguirá con ellos el próximo año en la Universidad. Semanas después, Nate y Vanessa se reconcilian y juntos irán de expedición a Europa. Sin embargo, en ese momento, junto con Dan, sin saberlo conocen a Scott (estrella invitada Chris Riggi), el hijo de Lily y Rufus. Dan recibe una llamada de Georgina diciéndole que su dinero ha sido devuelto a su cuenta y que se verán el próximo año. Georgina se inscribe en NYU y pide ser inscrita en la misma habitación que Blair. Jenny es elegida como la nueva Abeja Reina de la escuela. Serena y Carter viajan en busca del padre de esta. Finalmente, Blair y Chuck comienzan una relación.
Notas:
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