Guacaipuro, fue un cacique de Venezuela mencionado por el escritor José de Oviedo y Baños, que popularmente se conoce como el Cacique Guaicaipuro. Según la obra "Historia de Conquista y población de la provincia de Venezuela", este personaje nació en un asentamiento indígena en la región de Los Teques, Venezuela - alrededor de 1530 - y murió en 1568. La obra de Oviedo y Baños dice que el personaje fue un nativo que lideró a varias tribus Caribes, con el título Guapotori, "Jefe de jefes", en una lucha por el control de las minas de oro de Los Teques.
A diferencia de personajes documentados como el Guaimacuto y otros "Guaica" (palabra que significa "Mayor de los" o "Jefe los"); no existen documentos o registros históricos que comprueben o den indicios de que haya existido un Guaicaipuro o alguien con ese título [cita requerida]. Por tanto, la academia de historia de Venezuela, trata el tema con mucho tacto.
Guaicaipuro fue un cacique y jefe guerrero, de origen taima, fue criado por el cacique Catuche de la tribu de los Teques, tenía dos hermanas llamadas Tiaora y Caycape, al morir Catuche, Guaicaipuro pasa a liderar la tribu con tan solo 20 años de edad. Se casó con Urquía y su lugar de residencia y cuartel lo ubicó en Suruapo en las cercanías de Paracotos. Tuvo tres hijas entre ellos Baruta quien recibió de manos de su madre el penacho con plumas rojas, tras morir en combate su padre.
Guaicaipuro, había vencido a experimentados y curtidos jefes militares españoles, entre quienes se pueden mencionar el Coronel Juan Rodríguez Suárez, el Almirante Diego García de Paredes, el Capitán Luis Narváez y Francisco Fajardo, formó una coalición de gran alcance con diversas agrupaciones de la región central del país, especialmente en el Valle de Caracas. en contra de la conquista española del territorio de la actual Venezuela, allí adquiere el título de "Jefe de jefes" o "Guapotori", dirigió a los Caciques Tiuna, Naiguatá, Guaicamacuto, Chacao, Terepaima, Catia, Aramaipuro, Paramaconi y a su propio hijo Baruta entre otros. Guacaipuro en la actualidad es uno de los Caciques más famosos e ilustres, símbolo de la resistencia indígena.
El área ocupada en nuestros días por la ciudad de Los Teques, fue poblada por varios grupos indígenas, los cuales contaban cada uno con su propio cacique. La tribu de Guaicaipuro, que abarcaba un área desde Turgua al este, hasta donde hoy se encuentra San José de los Altos, al oeste; era una de las más grandes. Uno de sus hijos varones, Baruta, se convirtió también en Cacique y dominaba el área del actual municipio de igual nombre. Otras hijas de Guaicaipuro eran, al parecer, Tiora y Caycape. Los españoles descubrieron oro en el área de Los Teques hacia 1560, y como comenzaron a poblar el sitio de las minas para extraerlo, Guaicaipuro, sintiendo su tierra invadida, les atacó, junto a otros caciques aliados, entre ellos Terepaima, forzando a los españoles a abandonar el lugar. Después del ataque, el gobernador de la provincia de Venezuela, Pablo del Collado, desde El Tocuyo envió a Juan Rodríguez Suárez en 1561 para pacificar el área. Rodríguez Suárez, creyendo que había alcanzado su tarea al repeler a Guaicaipuro de la zona, deja el área al cuidado de algunos mineros y de tres de sus hijos, mientras exploraba los términos de Caracas. Una vez que los soldados españoles se marcharon del lugar, Guaicaipuro asaltó de nuevo las minas y mató a todos los trabajadores, así como a los hijos de Rodríguez Suárez Inmediatamente después de eso, Rodríguez Suárez, que estaba en camino a la ciudad de Valencia, con el propósito de reunirse con los españoles leales al rey, que intentaban detener al caudillo rebelde Lope de Aguirre (conocido en Venezuela como El Tirano, de los conquistadores del Perú, venido por el Amazonas en 1561 y alzado contra la Corona), fue emboscado por Guaicaipuro y el cacique Terepaima, que le dieron muerte durante su trayecto. Iba con un contingente reducido de seis soldados
Después de estos sucesos, Guaicaipuro se convirtió en la figura principal y central en la sublevación de todas las tribus nativas de la provincia de Caracas, y logra unirlas a todas bajo su mando. En 1562, Terepaima derrota a una fuerza expedicionaria conducida por el capitán Luis de Narváez, matándolo a él y a 150 de los expedicionarios. Debido a los ataques feroces por parte de los indígenas, los españoles se retiraron lejos del área durante varios años
En 1567, poco después de vencer a la Confederación Indígena liderada por Guaicaipuro en la batalla de Maracapana, el capitán Diego de Losada entra al valle de San Francisco y ese año o el siguiente, puebla la ciudad de «Santiago de León de los Caracas». Los españoles se preocuparon por la cercana presencia de Guaicaipuro y de sus hombres y, dada la fama de sus ataques hacia los conquistadores, decidieron no esperar un ataque de él, con lo que, como movimiento preventivo, Diego de Losada encomendó al alcalde de la ciudad, Francisco de Infante emprender la misión de capturar a Guaicaipuro y ‘pacificar’ a los otros Caciques.
A fines de 1567 o inicios de 1600, Francisco Infante y sus hombres, conducidos por guías nativos que habían sido chantajeados, dieron con el paradero de la choza de Guacaipuro, en Paracotos. Según la leyenda, Guaicaipuro prendió fuego a su choza y se suicidó antes de permitir que los españoles lo encontraran con vida. Sin embargo, la otra versión sobre su muerte, que es la que ofrece el historiador José de Oviedo y Baños en su obra publicada en 1723, narra que tras una larga batalla por su vida, los españoles, imposibilitados de entrar a la choza, decidieron lanzarle una bomba de fuego sobre el techo de paja, obligando con ello a salir a Guacaipuro que perece luchando con la espada que le había ganado a Rodríguez Suárez Todos estos datos son tomados de la obra de Oviedo y Baños, Historia de la conquista y población de la Provincia de Venezuela, quien es el único que ofrece estos detalles de Guaicaipuro. Pues sobre la existencia o no de Guaicaipuro como líder de la Confederación Indígena de Caracas no hay hasta hoy pruebas documentales ciertas. Existen algunos escasos documentos copiados de otros de 1585, que mencionan de pasada a Guaicaipuro como simple cacique de los Teques, pero su papel de líder heroico de la resistencia indígena de Caracas es sólo sustentado por la narración del historiador José de Oviedo y Baños, que escribe sobre esos hechos en 1723, y en cuya obra se han descubierto numerosos errores históricos De hecho, Oviedo es el que inicia narrativamente la supuesta existencia histórica de Guaicaipuro como líder de la resistencia indígena, pues en los amplios archivos documentales que hablan del período entre 1568 y 1723 no se menciona esta gesta descrita por Oviedo en ninguna forma.
El legado de Guaicaipuro está muy latente en la zona central del país, específicamente en plazas y calles de Caracas del Estado Miranda.
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