Holly Woodlawn (Juana Díaz, 26 de octubre de 1946 — Los Ángeles, 6 de diciembre de 2015), fue una actriz, cantante y artista transgénero puertorriqueña que hizo su carrera en Estados Unidos.
Nació en Juana Díaz, Puerto Rico y se crio en Miami. Era hija de la puertorriqueña Aminta Rodríguez y del soldado estadounidense Joseph Ajzenberg.
Se mudó de Miami a la ciudad de Nueva York donde se transformó en una de las drag queens más reconocidas de finales de los años 1980. Fue una actriz transgénero famosa por Andy Warhol y Paul Morrissey, con sus cintas Trash y Women in revolt, de la década de 1970. Tenía 23 años cuando filmó Trash y se convirtió en musa de Andy Warhol. Después del tiempo Woodlawn, se dedicó a realizar espectáculos de cabaret con entradas agotadas en Nueva York y Los Ángeles, desde el año 2000.
Cooescribió su autobiografía "Un Lowlife en High Heels" en 1991; y en la portada del libro se puede ver una fotografía suya en blanco y negro. La canción Walk on the Wild Side, del artista Lou Reed, se inspiró en Woodlawn "Holly vino de Miami, Florida; atravesó todo Estados Unidos en autostop..." ("Holly came from Miami, Fla hitchhiked her way across the USA...") como cuenta en su autobiografía.
Falleció de cáncer el 6 de diciembre de 2015 a los 69 años, en Los Ángeles.
Filmografía de Holly Woodlawn:
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