El pirata sin cabeza es un personaje de una leyenda costarricense acerca del fantasma de un pirata decapitado que cuida un tesoro enterrado al pie de un árbol de Guanacaste, en la playa de Tivives, en el Pacífico costarricense. La leyenda del pirata sin cabeza fue recogida posteriormente en un cuento escrito por el escritor costarricense Virgilio Rodríguez, y más tarde recopilada por Víctor Lizano en su libro Leyendas de Costa Rica, y por Elías Zeledón Cartín en su obra Leyendas costarricenses.
Cuenta una leyenda en la Playa de los Loros, en la desembocadura de los ríos Jesús María y Grande de Tárcoles, que cuando los piratas Bartolomé Sharp y William Dampier pirateaban en las aguas del Mar de Balboa sembrando el terror en las Colonias Españolas, acostumbraban anclar sus buques en el río Jesús María para descargar seguros sus botines, mientras reparaban averías, reponían provisiones y planeaban la siguiente correría, colocando centinelas en el Peñón de Tivives para advertir el avistamiento de naves enemigas.
En una de estas aventuras, llegó Dampier cargado de tesoros, con la intención de ocultarlos para sí mismo, el corazón cargado de codicia. Confió el plan al compañero que más temía, un viejo pirata corazón de hiena y puños de acero, e hijo del Diablo, según se decía, ofreciéndole compartir la presa. Engañando a los compañeros enviándoles al Peñón, pasaron la carga a la playa y cavando un hoyo al pie de un corpulento árbol de guanacaste, dejaron allí el botín. Pero Dampier, traicionando a su compañero, le asestó una puñalada trapera, arracándole al otro la vida, el cual, mientras caía en el hoyo, clamaba venganza a su padre Satanás. Este llegó pronto, metiéndose por la boca del muerto, el cual gritó la palabra ¡Aquí! para horror del otro pirata. Desenvainando el sable, Dampier le cortó la cabeza, pero cuál sería su sorpresa cuando el cuerpo decapitado del pirata levantóse, extendió su brazo al mar y volvió a gritar ¡Aquí!. Huyó Dampier mientras el cadáver andante y decapitado del otro le perseguía. Los otros piratas, espantados ante el satánico prodigio, levaron anclas y abandonaron para siempre el sitio, mientras el fantasma del pirata sin cabeza continuaba gritando su espeluznate ¡Aquí!, el brazo extendido hacia la inmensidad del mar.
Desde ese día, cuentan los pescadores que en las noches de luna llena y al llegar la medianoche, en el Peñón de Tivives un fantasma sin cabeza que lanza un grito extraño por las rocas se pasea, y que para el mes de octubre, una lancha misteriosa que nadie maneja desciende por el río Jesús María y se estaciona frente a un árbol de guanacaste, donde el pirata sin cabeza aún espera a un hombre sin miedo que quiera compartir el tesoro enterrado.
A pesar de su pobreza, Costa Rica padeció a lo largo del siglo XVIII un constante asedio por parte de los zambos mosquitos, un pueblo de piratas que operaba en la zona limítrofe del norte y que mantenía estrechos vínculos con aventureros ingleses asentados en Jamaica.
Los zambos mosquitos (habitantes del Reino de la Mosquitia y descendientes del mestizaje entre negros e indígenas misquitos) lograron imponer su autoridad en una zona del litoral que se extendía desde el río San Juan, en Nicaragua, hasta Punta Sorda, en Honduras.
El contacto de los zambos mosquitos con los piratas y corsarios ingleses derivó en una intensa actividad comercial; los ingleses les proporcionaban armas y embarcaciones y los zambos mosquitos, a cambio, les entregaban el producto de los robos cometidos en Costa Rica y el área del Caribe. Fue así como los zambos mosquitos se convirtieron en el motor impulsor del comercio de contrabando y llegaron a ser un verdadero dolor de cabeza para las autoridades españolas en esta región americana. Alcanzaron tal dominio militar en la costa atlántica costarricense que las autoridades españolas tuvieron que pagarles un tributo, conocido como «obsequio», al rey de esa etnia.
La costa del Pacífico también fue escenario de ataques de filibusteros; Nicoya fue incendiada en 1681 y Esparza, ubicada en un punto estratégico para las exportaciones, también fue destruida parcialmente en 1685 y 1686. El asedio de los piratas, tanto en la costa del Atlántico como en la del Pacífico, impidió el normal desarrollo de las actividades económicas en esas zonas, manteniendo en un permanente estado de zozobra a su población e influyendo en la generación de historias y leyendas como la del pirata sin cabeza.
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