El propanil cuya molécula técnica es 3′,4′-dicloropropionanilida, es un herbicida de contacto muy utilizado en el cultivo del arroz. Con un uso estimado de cerca de 3.640 t en 2001, se considera uno de los herbicidas más ampliamente utilizados en los Estados Unidos. Se dice que el propanil está en uso en aproximadamente 400.000 ha de producción de arroz cada año.
El modo principal de la acción herbicida del propanil contra las malas hierbas es la inhibición de su fotosíntesis y fijación de CO2. Las plantas fotosintetizan en dos etapas. En la etapa I las reacciones fotosintéticas capturan la energía solar y producen moléculas con alto contenido energético. En la etapa II estas moléculas reaccionan para capturar CO2, produciendo precursores de carbohidratos. En la fase I de reacción, una molécula de clorofila absorbe un fotón (luz) y pierde un electrón, iniciando una reacción en cadena de transporte de electrones que conduce a las reacciones de la etapa II. El propanil inhibe la reacción en cadena de transporte de electrones y su conversión de CO2 en precursores de carbohidratos. Esto inhibe el desarrollo de la maleza.
El arroz es relativamente inmune al propanil, pero la mayoría de las malas hierbas son susceptibles a él. La razón de la selectividad es que el arroz contiene un alto nivel de la enzima aril acilamidasa (AAA), que metaboliza rápidamente propanil a la relativamente no tóxica 3,4-dicloroanilina. Las malas hierbas susceptibles carecen del gen o genes que codifican la enzima AAA y sucumben así al propanil. Sin embargo, el uso intensivo de propanil y la selección natural han hecho que algunas malezas se hayan vuelto resistentes al propanil.
Se considera de baja a media toxicidad, aunque se ha usado en autointoxicaciones intencionales. En estos casos, la intoxicación aguda con propanil se manifiesta por metahemoglobinemia y anemia hemolítica, trastornos que conducen a la reducción del transporte eficaz de oxígeno y a la hipoxia.
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