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Quindolina



La quindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es un alcaloide aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta[2][3]​(Asclepiadaceae, ubicada ahora como Apocynaceae). Este alcaloide es activo contra bacterias gram-positivas.[4]

UV: [neutro]λmax228;276;344 ( MeOH) [acid]λmax226;272;286;368 ( MeOH/HCl). Presenta fluorescencia azul en solución. Sublima a presión de 1 atmósfera y 187 °C.

La 5-metil-5H-quindolina (Criptolepina; CAS 480-26-2, C16H12N2, PM 232.284) es un alcaloide también encontrado en Cryptolepis sanguinolenta. Es un compuesto con actividad antibacteriana, antiherpética, antimalárica y antihiperglicémica.[5]​ Es un inhibidor de la agregación de plaquetas.[6]​ También es activo contra bacterias gram-positivas. Forma agujas púrpura. Su punto de fusión se encuentra en el intervalo 175 - 178 °C, mientras que su monohidrato funde a 166-169 °C.

A continuación se muestran los datos espectroscópicos de la criptolepina:

La biscriptolepina (5,5′-Dimetil-11,11′-bi-5H-quindolina; CAS: 175178-79-7, PM 462.553, C32H22N4 ) es un dímero de la criptolepina aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Es un polvo amorfo verde activo contra bacterias gram-positivas y micobacterias[8][9]

Fichter sintetizó por primera vez la quindolina en 1906.[10]​ Varios investigadores han propuesto métodos para sintetizar anillos de quindolina simples y sustituidos, tales como Armit,[11]​ Holt[12]​ y Radl.[13]​ Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinolidina y criptolepina a partir de 3-bromoquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptoleurina por metilación de la quinolidina con sulfato de metilo.[14]



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