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Reacción de Duff



La reacción de Duff es una reacción de formilación de anillos aromáticos activados utilizando hexametilentetramina como fuente de grupos formilo.[1][2][3][4][5][6]

Las especies electrofílicas utilizadas en esta reacción de SEA es el ion iminio CH2+NR2. El producto de la reacción inicial es una imina hidrolizada a aldehído. La activación por parte de fenoles produce generalmente o-hidroxibenzaldehídos, mientras que las aminas primarias producen p-dialquilaminobenzaldehídos.

Algunos ejemplos de esta reacción son la síntesis del 3,5-Di-ter-butilsalicilaldehído[7]

o la síntesis del siringaldehído:[8]

El mecanismo mostrado a continuación[9]​ consiste en los siguientes pasos:



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