El Reguetón clásico es un estilo musical que inició en Puerto Rico mezcla de hip hop y roots reggae, este estilo perduró (entre la década de 1990 y culminó en el 2005) con letras que abarcan desde el amor hasta canciones mucho más elaboradas como la opresión y la crítica social. Continuado cómo un género propiamente tradicional, luego del declive del reguetón moderno.
Este estilo musical se caracteriza por un ritmo movido y pegadizo, logrado por unas letras cargadas de rimas y un "beat" (golpe) de música marcado y recitativo, junto a una insistente línea de bajo (conocida como Riddim) producidas electrónicamente.
Destaca artistas como Vico C, Rubén DJ, Big Boy y Daddy Yankee, (esta etapa comprende entre 1990 y finalizó en el 2005) con el ascenso de este último al mainstream. Fuera del ámbito de la música, una de las características principales del género eran sus letras de denuncia social. Las canciones eran fáciles de recordar y pegadizas, pero incluían además relatos sobre problemas sociales y comentarios sobre las dificultades que se viven en Latinoamérica.
En Puerto Rico, se personaliza la composición, lo que le da a está música un contexto cultural, el renacimiento del género suele asociarse a Vico C, Bomba para afincar» como el primer ejemplo acabado del género. De todos modos algunos puristas opinan que el roots reggae no permeaba lo suficiente esta fórmula, influencia que si puede rastrearse en temas posteriores como «Xplosion» «Aquel que Había Muerto» y «Desahogo».
pionero también en interpretar rap en español, cuyos arreglos y matices ya se pueden considerar reguetón clásico: se cita su tema «
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