El segundo asedio de Valencia (1814) fue un enfrentamiento militar librado durante la Guerra de Independencia de Venezuela entre las fuerzas de la Segunda República y del Imperio español.
Tras la Segunda Batalla de La Puerta, el 15 de junio de 1814, el ejército llanero del caudillo José Tomás Boves ocupó La Victoria. Ahí envió a su vanguardia al mando del capitán Ramón González directamente sobre Caracas, en tanto él y el grueso de sus fuerzas marcharon sobre La Cabrera dos días después con 1.500 jinetes. La villa estaba defendida por el coronel ceutí José María Sacramento Fernández (1759-1814) y 500 soldados. La Cabrera cayó inmediatamente y todos los prisioneros fueron degollados. Son capturados once cañones. El comandante Pedro Castillo con cuatro lanchas huyeron a la isla del Burro. El 18 Boves llega a Guacara y el 19 a Valencia. El párroco de Guacara y varios notables caraqueños intentaron negociar la rendición pero los jefes de la guarnición se negaron. Esta fuerza republicana estaba al mando del gobernador militar, coronel Juan Escalona, su segundo, coronel granadino José María Ortega, y el gobernador civil, doctor Francisco Espejo. Decidieron atrincherarse fuertemente en la Plaza Mayor y sus alrededores. Boves marchaba con un poderosos ejército, con las guerrillas que se sumaron a su paso tenía más de 6.000 hombres.
Ese mismo día, a las 12:00 horas ordenó un ataque general con 3.000 hombres que fue rechazado tras seis horas de combate. A Boves le llegó la noticia de que el capitán general Juan Manuel de Cajigal y Martínez había llegado a San Carlos con 3.000 hombres de Apure y Barinas. En teoría, el viejo Cajigal era su superior, pero Boves se negó a obedecer sus órdenes. Cajigal decidió permanecer en la urbe y envió los refuerzos al mando de Sebastián de la Calzada, José Ceballos y Remigio Ramos. El 23 de junio los realistas lograron disponer su artillería para bombardear permanentemente las defensas del centro de Valencia, permitiendo un lento avance en los dos días siguientes. Entre tanto, las únicas tropas que podían ayudar a los defensores, los 2.000 hombres del general Rafael Urdaneta empezaron a retirarse a Barquisimeto, a la larga llegarían a Nueva Granada. Las noticias de las acciones de Urdaneta llegaron a Valencia el día 27 pero los defensores se negaron a rendirse.
Dos días después Boves envió a su segundo, el coronel Francisco Tomás Morales, a Puerto Cabello, realizando correrías contra las tropas republicanas pero que no resultaron exitosas y debió volver. El 3 de julio Boves ordenó un nuevo asalto, cayendo varios barrios. Para entonces los defensores eran apenas dos centenares. Al día siguiente llegaron los refuerzos de Ceballos y Calzada. De inmediato se presiona a los republicanos contra el reducto de la plaza mayor. El día 6 Simón Bolívar inicia la Emigración a Oriente, es decir, la evacuación de Caracas con rumbo a Barcelona aprovechando el tiempo que le dan los defensores de Valencia. Dos días más tarde llegaba el capitán González a la capital venezolana, la encontraba vacía pero igualmente saqueo lo que pudo.
Ante un ataque continuo de 4.000 realistas, el 9 de julio los defensores se rindieron bajo la promesa ante el Santísimo Sacramento de respetar sus vidas y propiedades. Durante la noche del 9 a 10, Boves organizó un baile con los altos funcionarios, oficiales republicanos y sus familias y ahí se dedicó a asesinar a los hombres mientras obligaba a las mujeres a bailar a la música del popular El Piquirico. Son asesinados 300 soldados, 60 oficiales y 90 civiles. A manos de Boves murieron de forma similar prestigiosos personajes como Francisco Javier Ustáriz, Vicente Salias, Miguel José Sanz, Caro de Boesi y Juan José Landeata. Esta acción distancio aún más a Cajigal con Boves, pues era una abierta ruptura con las caballerosas reglas de la guerra de la época, sin embargo, Cajigal no tenía poder para detener al caudillo.
Tras su victoria, Boves dividió su ejército, él mismo marchó sobre Caracas para hacerse con el poder (entró el día 14), mientras Morales era enviado a perseguir a Bolívar y los refugiados, pronto se daría la batalla de Aragua de Barcelona.
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