Simone Bolelli (n. 8 de octubre de 1985 en Bolonia, Italia) es un jugador profesional de tenis italiano.
Comenzó a jugar tenis a los siete años en Bolonia y sus ídolos de niño fueron Stefan Edberg y Patrick Rafter. Su superficie preferida son las de pista dura y su golpe favorito la derecha.
Su ranking individual más alto logrado en el ranking mundial ATP, fue el n.º 36 el 23 de febrero de 2009. Mientras que en dobles alcanzó el puesto n.º 37 el 13 de febrero de 2012.
Hasta el momento ha obtenido 3 títulos de la categoría ATP World Tour en la modalidad de dobles y 14 de la categoría ATP Challenger Series, doce de ellos en la modalidad de individuales y los dos restantes en dobles.
En 2002 ganó su primer título Future haciéndose con el Italia F5 derrotando en la final a su compatriota Figliomeni.
En 2004, tanto en individuales como en dobles ganó los títulos de los futures Italia F8 y F15, y perdió la final del Challenger de Brasov.
En 2006 Simone Bolelli recibió una wildcard para disputar el Masters de Roma. Perdió en tres sets ante el n.º 39 del mundo Fernando Verdasco. Ganó su primer título challenger en Como y otro de dobles en Recanati junto a Davide Sanguinetti.
En la fase de clasificación para el Abierto de Australia 2007, Bolelli fue el cabeza de serie n.º 15, pero perdió en la segunda ronda. Bolelli perdió ante Fabrice Santoro en el Challenger de Bérgamo, y en el Masters de Miami derrotó al sembrado n.º 22 Dmitri Tursúnov antes de perder ante el español David Ferrer. Ganó un partido y perdió otro de los que disputó por la Copa Davis ante Israel perdiendo ante Noam Okun, pero derrotando a Dudi Sela. Perdió la final del Challenger de Casablanca ante Marin Čilić. Debutó en un torneo Grand Slam en el Torneo de Roland Garros 2007, derrotando en primera ronda a Martin Verkerk y perdiendo luego ante Guillermo Cañas. Posteriormente derrotó a Guillermo García-López en el Campeonato de Wimbledon 2007 antes de caer derrotado ante el australiano Lleyton Hewitt.
Bolelli representó a Italia junto con Flavia Pennetta en la Copa Hopman. Ganó dos de tres partidos, perdiendo ante el ex n.º 1 del mundo, Marat Safin. Derrotó a Gilles Simon en tres sets, siendo esta su primera victoria ante un top 10. En el Abierto de Australia Bolelli venció a Kristof Vliegen en tres apretados sets en la primera ronda. En la segunda ronda perdió ante el cabeza de serie 23 Mardy Fish.
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