The Underdog: El Subestimado es el segundo álbum de estudio del rapero Tego Calderón, publicado el 29 de agosto de 2006 bajo Jiggiri Records y Atlantic Records. Durante una conferencia de prensa, Tego declaró que ha decidido no utilizar mucho reguetón y centrarse más en el hip-hop. Los fanes, al escuchar esto se sorprendieron, pues esperaban reguetón clásico.
El álbum contiene 23 canciones, con varios interludios e invitados atípicos, como los cantantes Oscar D'León o Buju Banton; mientras que la producción estuvo a cargo de Major League en vez del dúo Luny Tunes, quienes sólo grabaron y produjeron el tema «Cuando baila reggaetón». Calderón considera a este álbum como su favorito y vendió 2 millones.
En 2005, Tego firmó con el sello americano Atlantic para el lanzamiento de un álbum la primavera siguiente. En varias ruedas de conferencia durante su tour por Estados Unidos mencionó que aún es considerado un underdog para varios colegas y críticos. Originalmente se especuló colaboraciones con Luiggi Texidor, el grupo cubano Anónimo Consejo, y con Eddie Dee. Es este último quién terminó participando en el álbum, específicamente en la canción «Payaso», la cual incluye a Julio Voltio.
En una entrevista con Shock, Tego explica que estuvo a cargo de la percusión en todo el álbum. Canciones en específico, como «Llévatelo todo» describe que la percusión de timbales, bongo, conga fue hecha por el rapero. La colaboración «Llora, llora» con Oscar D'León originalmente sólo iba a tener un sample de «Llorarás», pero al momento de hablar por la autoría original, el cantante se interesó en la canción y dio forma al dueto.
Un mixtape fue lanzado a la calle con el álbum para hacerle promoción. El mixtape incluye canciones que no lograron el corte final para el álbum y canciones por el nuevo artista de su discográfica, Chyno Nyno.
Tego Calderón lanzó una edición exclusiva de este álbum con la discográfica Atlantic Records, dirigida sólo a Japón.
La canción «Slo Mo'» fue incluida en la película Illegal Tender.
The Underdog/El subestimado recibió abundantes críticas, muchas de ellas positivas. El álbum también logró una nominación a "Best Latin Rock/Alternative Album" en la edición del 2007 de los Grammy's, pero perdió ante Amar es combatir de Maná.
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