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Tioacetal



Los tioacetales son los análogos de azufre de los acetales. Son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído:[1]

Tales reacciones típicamente emplean un catalizador, bien un ácido de Lewis o un ácido de Brønsted.

Los ditioacetales generados a partir de aldehídos y 1,2-etanoditiol son útiles en síntesis orgánica:

Aunque el carbono carbonílico de un aldehído es electrofílico, los derivados deprotonados de los ditioacetales presentan centros de carbono nucleofílico:

Nuevamente, esta reactividad es más comúnmente explotada en los 1,3-ditiolanos. La inversión de la polaridad entre R'(H)Cδ+Oδ- y R'CLi(SR)2 es referida como umpolung.



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