La Liga de Campeones de la UEFA 1998-99 fue la 44.ª edición en la historia de la competición. Se disputó entre julio de 1998 y mayo de 1999, con la participación inicial de 56 equipos, representantes de 47 federaciones nacionales diferentes.
La final, a partido único, tuvo lugar el 26 de mayo de 1999 en el Camp Nou de Barcelona, en España, y en ella se enfrentaron el Bayern Múnich y el Manchester United. Venció el equipo inglés, 31 años después de su último título, en un encuentro trepidante en el que remontó en el descuento el tanto inicial del club muniqués, cambiando el signo del partido de forma radical. Se da la circunstancia que por primera vez ninguno de los finalistas ganó en la temporada anterior sus respectivas ligas nacionales ni la Copa de Europa, hecho debido a la ampliación de participación a los subcampeones de las mejores ligas europeas, además de convertirse el conjunto inglés en el primer equipo de aquel país en lograr el triplete (liga, copa y champions) en una temporada.
El Bayern Múnich fue superior durante el encuentro, sin embargo no tuvo fortuna para aumentar el 1-0 y fue remontado por el Manchester United en dos lanzamientos de córner, ambos en tiempo de descuento.
El veterano Lothar Matthaus estaba ante su última oportunidad de ser campeón de Europa, pero tras ser substituido, el Manchester United remontó el encuentro en los últimos minutos y privó al centrocampista alemán de su ansiada Copa de Europa, quedando este incrédulo por la forma de perder de su equipo. Compañeros suyos como Oliver Kahn o Thomas Linke se derrumbaron en el césped tras el pitido final, teniendo que ser consolados por el árbitro Pierluigi Collina. El defensa Samuel Kuffour tras encajar el segundo gol de los ingleses, rompió a llorar incluso antes de que terminara el encuentro.
Los ocho equipos clasificados disputaron una serie de eliminatorias a ida y vuelta, hasta decidir los dos equipos clasificados para la final de Barcelona. En la tabla se muestran todos los cruces de la segunda fase. El primer equipo de cada eliminatoria jugó como local el partido de ida, y el segundo jugó en su campo la vuelta. En los resultados se indica el marcador en la ida, seguido del de la vuelta.
La eliminatoria de cuartos de final fue disputada por los campeones de los seis grupos y los dos mejores segundos de grupo. No se enfrentaron equipos que hubiesen coincidido en un mismo grupo, así como tampoco lo hicieron entre ellos los dos segundos de grupo, los cuales disputaron la ida como locales.
La final fue disputada por el Bayern Munich y el Manchester United, el cual a la postre fue el campeón.
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