La Ocupación de Melilla aconteció en septiembre de 1497 cuando la flota enviada por el duque de Medina Sidonia Juan Alonso Pérez de Guzmán ocupó la ciudad norteafricana de Melilla, por mandato de los Reyes Católicos, como continuación de la Reconquista.
Durante el siglo XV las ciudades del Reino de Fez en el Mediterráneo, entre ellas Melilla, cayeron en decadencia por la oposición de las ciudades de la fachada Atlántica, que concentraban la mayor parte de la actividad económica y a fines del siglo XV, el puerto de Melilla, que había sido disputado entre de Fez y Tlemcen, era casi abandonado.
Poco después de la Caída de Granada en 1492, se planeó la ocupación de Melilla. Los capitanes Lezcano y Lorenzo Zafra visitarón la costa del Norte de África buscando posibles ubicaciones y Melilla fue la más importante,, aunque esta estaba en la zona de influencia portuguesa desde 1479 por el Tratado de Alcáçovas y no fue posible hasta que en 1494, en Tordesillas, Juan II de Portugal, lo permitió.
Los Reyes Católicos autorizaron a la Santa Hermandad la dotación de un ejército para la conquista de Melilla, bajo la dirección del duque de Medina Sidonia, Juan Alonso Pérez de Guzmán (1464-1507).
Este envió al comendador Pedro de Estopiñán y Virués para que dirigiera la ocupación la plaza. Las tropas fueron suministradas por los concejos de Jerez de la Frontera, Medina Sidonia, Arcos de la Frontera y Sanlúcar de Barrameda y organizadas por tres ilustres jerezanos: el corregidor Juan Sánchez Montiel, Francisco de Vera (Provincial de la Santa Hermandad), y Manuel Riquelme (veinticuatro —regidor— de Jerez y capitán de la Hermandad concejil).
Con 5000 infantes y 250 jinetes, desembarcó y ocupó Melilla sin lucha en 1497, cuando los conflictos internos las habían destruido y sus pobladores la había vendido, terminando el 28 de septiembre de 1497. Estopiñán regresó a la península dejando una guarnición de 1500 hombres para su defensa y un ingente número de canteros, carpinteros y albañiles con el expreso mandato de reparar las fortificaciones de la ciudad y construir nuevas murallas defensivas.
En 1498 los musulmanes redoblaron sus esfuerzos por recuperarla, y ante esto, el duque Juan, de acuerdo con los Reyes Católicos, decidió enviar nuevas tropas de refresco encabezadas por Estopiñán, con otro destacado caballero de la casa ducal, García León.
Al dejar a los sitiadores entre dos fuegos, el triunfo fue total ya que, a instancias del comendador, se persiguió a todos los fugitivos hasta obligarlos a asentarse en la región de Orán, más lejana y con menos medios; igualmente, un número de musulmanes no inferior a 250 fueron apresados, como posible moneda de cambio en el futuro. Aunque en el propio año 1498 aún tuvo Estopiñán que regresar por dos veces a Melilla, se puede dar esta fecha como el inicio de la estabilidad de los cristianos en la plaza norteafricana.
Las tropas del duque, ocuparían en 1505 la ciudad de Cazaza hasta 1532.
Más tarde, el sultán watasí Muhammad al-Shaykh envió a un destacamento de caballería a conquistar la ciudad, pero fue repelida por los cañones de los barcos españoles, a los que le siguieran los infructuosos asedios de 1694-1696 y el sitio de Melilla.
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