La puerta de Guadalajara (o Guadalaxara), fue una de las principales entradas en la primera muralla del primitivo Madrid, orientada al Este, y abierta entre la Cava de San Miguel y la calle de los Milaneses, en el trayecto que ocupa la calle Mayor. Levantada en el siglo xii y reconstruida por capricho de Carlos I de España en 1536 y 1538, fue destruida por un incendio en 1582, provocado por las luminarias que se colocaron en ella para celebrar la victoria del hijo de aquel, Felipe II, sobre Portugal.
Mesonero Romanos desconfía de la atribución del origen de esta puerta a romanos y godos, reconociéndola, por su nombre y tipo de construcción, como obra morisca.
Puerta principal del recito amurallado en su lado oriental, que unía la Villa de Madrid con las poblaciones de Alcalá y Guadalajara, se diferencian a lo largo de sus historia la puerta mora, hasta 1536, y la plateresca que la sustituyó hacia 1538.
La descripción de la primera puerta conocida, como todas las del «llamado segundo recinto», estaba construida en doble codo y protegida por dos torres fuertes, siguiendo el modelo musulmán. Se describen detalles ya en 1271 y por su valor defensivo durante las escaramuzas entre partidarios de doña Juana y doña Isabel y el reinado de Enrique IV de Castilla.
Más detallada es la descripción —citada por cronistas e historiadores— que hizo en su Real apparato y sumptuoso recebimiento...», publicado en 1572, el maestro Juan López de Hoyos, y que Mesonero reprodujo así:
En 1538 Carlos I de España ordenó la demolición de la puerta musulmana medieval a pesar de la oposición del Concejo de Madrid. Fueron los hermanos alarifes Antonio y Diego Sillero, quienes levantaron una nueva de estilo plateresco, más ancha y con dos torres y arco de medio punto. Cargada de festivas luminarias ordenadas por el corregidor Luis Gaytán de Ayala, quedó destruida a causa de un incendio durante la celebración de la victoria de los ejércitos de Felipe II sobre el pretendiente de Portugal. Ha quedado noticia varia de proyectos de su reconstrucción, como el presentado por Francisco de Mora en 1597, desestimados por su perdida utilidad. Sin embargo, se seguiría llamando puerta de Guadalajara a todo el sector.
Coordenadas: 40°24′57.42″N 3°42′31.36″O / 40.4159500, -3.7087111
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