Valdesimonte es una localidad, constituida como Entidad Local Menor desde 1980 perteneciente al municipio de Cantalejo, en la provincia de Segovia, comunidad autónoma de Castilla y León, España. Fue municipio independiente hasta 1970, .
En 2020 contaba con 42 habitantes.Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda.
Pertenece a la antiguaEl escudo heráldico y la bandera que representan a la entidad local menor fueron aprobados en 2005. El escudo luce en su interior cuatro elementos. Una estrella azul de doce puntas, que representa a la Virgen de la Asunción; una fuente en rojo (la de los Ejidos); y un pino y un roble en verde, árboles autóctonos y representativos del término municipal. La bandera está orlada por doce estrellas blancas sobre fondo azul y encierra los dos árboles del escudo sobre fondo blanco. El expediente para la aprobación de ambos símbolos fue elaborado y firmado por el heraldista y vexilólogo Vicente Tocino y el historiador Juan Cuéllar. El blasón que define al escudo es el siguiente:
La descripción textual de la bandera es la siguiente:
Valle de Simeón era el nombre primitivo del pueblo, del que hay constancia desde mediados del siglo XIII. La palabra Valdesimonte indica claramente la constitución geofísica del término: valles y montes.
La primera referencia que se ha encontrado de Valdesimonte se halla en los famosos "Fueros de Sepúlveda", al delimitar su afoz en el año 1300. Siguiendo el arroyo de Valdemazo arriba y tras cruzar un encinar, la mojonera llegaba a Valdesimonte y, después a la "Fuente del Juncar", atravesando el camino antiguo que une Sepúlveda con Pedraza, dice el documento.
La parroquia fue el primer destino del insigne historiador Diego de Colmenares, y en ella permaneció un lustro, hasta 1617.
Retrocediendo todavía un poco más en el tiempo, el Catastro del Marqués de la Ensenada (1752) dice que entre sus vecinos había oficios como cirujano, maestro de escuela, fiel de fechos, sacristán, tejedores de lienzos bastos, labradores, jornaleros, mozos sirvientes para la labranza, pastores, guarda de panes y montes, pobres de solemnidad o eclesiástico.
En 2000, la cifra de sus habitantes era de 84, 399 a mediados del siglo XX y 161 almas cuando Pascual Madoz publicó su diccionario, a mediados del siglo XIX.
La agricultura y, en menor medida, la ganadería, han dado tradicionalmente el sustento a Valdesimonte, que además hoy cuenta con un importante vivero de plantas.
Anteriormente tuvieron más importancia los terrenos forestales, que permitieron completar los recursos y rentas de los vecinos y de la propia entidad. En los años 70 del pasado siglo la extracción de resina era un complemento importante de la economía local.
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