La Clásica de San Sebastián (oficialmente: Clásica Ciclista San Sebastián) es una clásica ciclista española que se disputa en San Sebastián y los alrededores de la provincia de Guipúzcoa, en el último sábado del mes de julio o el primer o segundo sábado del mes de agosto.
Se creó en 1981 y formó parte de la Copa del Mundo de Ciclismo desde la creación de esta en 1989 hasta su desaparición en el año 2005 cuando surgió el UCI ProTour. Actualmente está incluida en el UCI WorldTour (anteriormente UCI ProTour) del calendario de máxima categoría mundial como clásica de segunda categoría por detrás de los monumentos del ciclismo.
Está organizada por Organizaciones Ciclistas Euskadi, tras la fusión de la Bicicleta Vasca con la Vuelta al País Vasco en el año 2009.
El corredor con más victorias es Marino Lejarreta, con tres.
Siempre se ha iniciado y finalizado en San Sebastián y el tramo inicial e intermedio ha sido variable en todas sus ediciones por ello su kilometraje total no ha sido el mismo aunque casi siempre ha rondado los 230 km. Su máxima dificultad es el alto de Jaizquíbel (catalogado de 1.ª categoría) situado en las primeras ediciones a unos 15 km de meta aunque con progresivos cambios se ha ido alejando de la llegada. Así en esas primeras ediciones se subía por la vertiente de Fuenterrabía hasta que para ofrecer otras alternativas dando oportunidad a otro tipo de corredores y no favorecer tanto a los escaladores se decidió subirse por la vertiente opuesta de Pasajes para colocar dicho puerto a unos 30 km de la llegada.
Con el paso de los años este cambio resultó insufiente para que se rompiese el gran grupo y este se jugase la victoria en San Sebastián o en las cotas previas de Gaintzurizketa y especialmente de Miracruz (a 3 km de la meta) ya que en algunas ediciones llegó a tener un desenlace similar al de la Milán-San Remo (clásica especialmente indicada para esprínters) con grupos de más de 50 corredores jugándose la victoria tras diversos reagrupamientos.
Debido a que en el año 2000 llegó un grupo de 53 corredores desde el 2001 tras Jaizkibel se incluyó el puerto de Gurutze (catalogado de 3ª categoría), sustituyendo la cota de Gaintzurizketa, dejando Jaizquíbel a 32 km de la llegada. Este cambio en un principio si provocó que llegase un grupo más seleccionado. Sin embargo, tras la edición del 2006 en la que llegó un grupo de 51 corredores se buscaron otro tipo de alternativas que fueron introducidas progresivamente. En 2008 se sustituyó Gurutze por Gaintzurizketa+Arkale (catalogado de 2ª categoría) situando Jaizkibel a 38,5 km de la llegada. Después, en 2010, se añadió un circuito repitiendo dos veces la parte dura de la carrera (Jaizkibel y Gaintzurizketa+Arkale). Finalmente, en 2014, se introdujo otro circuito dentro de San Sebastián pasando dos veces por meta para subir el alto de Igueldo -por la vertiente llamada Bordako Tontorra- (catalogado de 2ª categoría) a 7 km de la meta, pero dejando el último paso por Jaizquíbel a 53,9 km de meta. Este último cambio no ha estado exento de críticas dado que puede condicionar mucho la carrera ya que podría evitar ataques lejanos y favorecer a los escaladores cosa que se quiso evitar en las primeras ediciones.
En la edición del 2018 se sigue corriendo en los alrededores de la provincia de Guipúzcoa en el País Vasco hasta la ciudad de San Sebastián, así mismo, el número total de puertos de montaña se mantiene con 8 pasos, de los cuales Jaizquíbel y Arkale se suben por partida doble con el propósito de provocar una fuerte selección en la carrera, más adelante los ciclistas afrontan el último puerto de Murgil Tontorra con una longitud de 1,8 kilómetros al 11,3% para luego descender y finalizar sobre la ciudad de San Sebastián.
Nota: En la Clásica de San Sebastián 2009, Carlos Barredo fue inicialmente el ganador, pero fue descalificado por dopaje (ver Desclasificación de Carlos Barredo).
En negrilla corredores activos.
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