Copa América 1999
La Copa América 1999 fue la XXXIX edición de la Copa América (fue la última Copa América del siglo XX). Esta versión del torneo se realizó por primera vez en Paraguay, entre el 29 de junio y el 18 de julio de 1999. Brasil se alzó nuevamente con el título, mientras que la selección local decepcionó a sus parciales al ser eliminados en los cuartos de final por Uruguay, quien fue la revelación al finalizar segundo pese a no llevar a sus principales figuras (entre ellos Paolo Montero y Álvaro Recoba). El formato era el mismo de las últimas ediciones. Esta vez se invitó a México, y el segundo invitado fue Japón, quien organizaría la Copa Mundial de Fútbol de 2002 junto a Corea del Sur, siendo la primera vez que un equipo no americano juega el certamen. Japón fue invitado debido a que se cumplían 100 años de la inmigración japonesa a América.
El equipo campeón estaba dirigido por Vanderlei Luxemburgo, quien tenía a su cargo a jugadores de la talla de Rivaldo, Ronaldo, Amoroso, Ronaldinho, Flávio Conceição, Dida, Cafú y Roberto Carlos. También cabe destacar que Martín Palermo erró tres penales en el mismo partido, el cual fue en la derrota de Argentina contra Colombia en la fase de grupos. Esta edición también es recordada por la negativa de Chilavert al no querer jugar por su selección, debido a que no quería que la Copa América 1999 se realice en Paraguay.
El campeón Brasil clasificó a la Copa Confederaciones 2001.
Anteriormente a Paraguay le había tocado organizar la Copa América en las ediciones de 1924 y de 1953 (llamada Campeonato Sudamericano en aquella época). Sin embargo, debido a la falta de infraestructuras en el país, la Asociación Paraguaya de Fútbol tuvo que organizar el torneo en aquellas dos oportunidades en diferentes países; la primera vez fue en Uruguay y la segunda vez fue en el Perú. En la primera ocasión Paraguay terminaría en tercer lugar, mientras que en la segunda ocasión Paraguay sería campeón al derrotar a Brasil por 3 a 2 en la final. Anteriormente, en Paraguay también se jugaron algunos partidos de las ediciones 1975, 1979 y 1983; sin embargo, en esas tres ediciones no hubo sede fija, ya que en esos años la Copa América se jugó sin sede fija (en todos los países afiliados a la CONMEBOL).
Cuando la CONMEBOL estableció el formato de sistema de rotación de sedes fijas en 1986 para realizar la Copa América el cual comenzaría en 1987 en Argentina con un intervalo de 2 años, a Paraguay le tocaría organizar la Copa América 1999; y gracias a esto Paraguay por fin pudo ser anfitrión del torneo por primera vez en su historia.
En el Grupo A, formado por Paraguay, Bolivia, Perú y Japón, los equipos lucharon para clasificarse a segunda fase. Perú, en un apretado y emocionante partido, consiguió un sufrido triunfo de 3 a 2 ante Japón. Mientras que Paraguay y Bolivia empatarían 0 a 0. En la segunda fecha, Perú derrotó a Bolivia por 1 a 0, mientras que Paraguay goleó a Japón por 4 a 0. En la última fecha de la primera fase, Bolivia, quien quería continuar en la Copa América, debía ganar, pero, en un partido realmente aburrido, Japón y Bolivia empataron 1 a 1 y Bolivia debió retirarse del torneo. Paraguay y Perú, los dos equipos clasificados, se enfrentaron en un partido de gran lucha que terminó 1 a 0 a favor de Paraguay y lideró el grupo.
En el Grupo B, formado por Brasil (quien ganaría el torneo), México, Chile y Venezuela, tuvo grandes contrastes. No hubo ningún empate en este grupo. Brasil se clasificó fácilmente a cuartos de final al ganar sus tres encuentros, México quedaría segundo al derrotar a Chile y Venezuela, y Chile clasificó en tercer lugar.
En el Grupo C, formado por Colombia, Argentina, Uruguay y Ecuador pasó algo parecido que en el Grupo B. Colombia clasificó fácilmente a cuartos de final ganando sus tres encuentros, Argentina se clasificó al derrotar a Uruguay y Ecuador, Uruguay clasificó de tercero y Ecuador fue derrotado por todos sus rivales.
En los cuartos de final, se enfrentaron Perú y México en un dramático y disputado partido y con un maracador final de 3 a 3, por lo que se debió ir a penales. Los penales errados por José Soto y Juan Reynoso de parte de Perú hicieron que México pase a semifinales. El local Paraguay enfrentó a Uruguay, siendo favoritos para ganar el partido. El partido acabó 1 a 1 en los 90 minutos, por lo que se recurrió a los penales. El paraguayo Miguel Ángel Benítez falló su penal atajado por Fabián Carini, lo que le significó la eliminación a Paraguay. La gran sorpresa de los cuartos la impuso Chile al derrotar a Colombia, habiendo terminado tercero y los colombianos habían terminado la fase de grupos con 9 puntos. El último semifinalista fue Brasil al vencer a Argentina.
Brasil fue campeón al derrotar por 3 a 0 a Uruguay, México obtuvo el tercer lugar y Chile el cuarto.
Los dos mejores de los terceros puestos avanzan a la segunda ronda.
Solano 
Jorge Soto
José Soto 
Reynoso
Fleurquín Guigou Alonso Zalayeta Magallanes
Del Campo
Guigou
Alonso
Zalayeta
Magallanes
Campeón